Vangelis Pavlidis scoorde zijn zesde doelpunt van dit Champions League-seizoen en bezorgde Benfica een 1-0 overwinning op bezoek bij 10-man Monaco in de eerste wedstrijd van hun play-off tweeluik op woensdag.
Pavlidis maakte het enige doelpunt van de wedstrijd drie minuten na rust in het prinsdom, terwijl Monaco nog verder werd gehinderd doordat middenvelder Moatasem al-Musrati kort daarna met rood van het veld werd gestuurd.
Benfica, tweevoudig winnaar van de Europa Cup in de jaren ’60, hoopt volgende week dinsdag in Lissabon de klus te klaren in de return.
De winnaar van dit duel wacht in de achtste finales een zware uitdaging tegen Liverpool of Barcelona.
Benfica, momenteel tweede in de Portugese competitie achter stadsrivaal Sporting, hoopte op een herhaling van hun overwinning in Monaco tijdens de groepsfase eind november.
Toen kwamen ze twee keer terug van een achterstand om met 3-2 te winnen, mede dankzij de rode kaart van Monaco-verdediger Wilfried Singo vroeg in de tweede helft.
Dit keer kwam Benfica op voorsprong in de 48e minuut, na een eerste helft met weinig kansen in het Stade Louis II.
Pavlidis liep slim weg bij Mohammed Salisu om een pass achter de verdediging op te pikken en liftte de bal beheerst over doelman Radoslaw Majecki in het net.
De Griekse spits heeft nu zes keer gescoord in zijn laatste vijf Champions League-wedstrijden, waaronder een hattrick in de spectaculaire 5-4 nederlaag tegen Barcelona vorige maand.
Het bleef bij dat ene doelpunt, maar Monaco moest met tien man verder nadat de Libische middenvelder Al-Musrati in de 52e minuut streng werd bestraft met een tweede gele kaart.
De huurling van Besiktas maakte een gebaar richting de scheidsrechter waarin hij om een gele kaart vroeg voor de overtreding op zijn ploeggenoot Breel Embolo. Maar in plaats daarvan kreeg hij zelf een waarschuwing en kon hij vroegtijdig gaan douchen.
Na hun verrassende overwinning op Barcelona in september, heeft Monaco nu vier van hun laatste vijf Europese wedstrijden verloren.
Ze moeten volgende week winnen in Lissabon, anders zullen hun dromen om de laatste 16 te bereiken uiteen spatten.
